Während es in den meisten Teilen der USA und natürlich auch in Deutschland im Winter sehr kalt wird, liegen auf den Florida Keys die Tagesdurchschnittstemperaturen bei etwa 25° Celsius. Mit einem Trip zu den Florida Keys lässt sich der Winter zu Hause also spürbar verkürzen. Ein weiterer Vorteil für diese Jahreszeit ist, das der Niederschlag mit durchschnittlich nur 5 Regentagen pro Monat, im Vergleich zum Rest des Jahres, am geringsten ist. Auf der anderen Seite sind im Winter die Preise am teuersten und die Touristenmassen am größten. Hier ist also mit erhöhtem Verkehr und längeren Schlangen zu rechnen.